Início do povoamento
Nos primeiros anos do século XVI os portugueses já conheciam a trilha aberta pelos índios goianases ligando as praias de Paraty ao vale do Paraíba, para lá da serra do Mar. Embora alguns autores pretendam que a fundação de Paraty remonte à primeira metade desse século, quando da passagem da expedição de Martim Afonso de Sousa, a primeira notícia que se tem do povoado é a da passagem da expedição de Martim Correia de Sá, em 1597. À época, a região encontrava-se compreendida na capitania de São Vicente.
O núcleo de povoamento iniciou-se no morro situado à margem do rio Perequê-Açu (depois morro da Vila Velha, atual morro do Forte). A primeira construção de que se tem notícia é a de uma capela, sob a invocação de São Roque, então padroeiro da povoação, na encosta do morro. O aldeamento dos goianases localizava-se à beira-mar.Em 1636, Maria Jácome de Melo fez a doação de uma sesmaria correspondente à área situada entre a margem do rio e Patitiba (atual centro histórico), para a instalação do crescente povoado, com a condição de que os indígenas não fossem molestados e de que fosse erigida uma nova capela, sob a invocação de Nossa Senhora dos Remédios.
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Emancipação política
A partir de 1654 várias rebeliões ocorreram entre os moradores, visando tornar a povoação independente da vizinha Angra dos Reis, o que ocorreu em 1660, com a revolta liderada por Domingos Gonçalves de Abreu, vindo o povoado a ser alçado à categoria de vila. Este ato de rebeldia foi reconhecido por Afonso VI de Portugal, que, por Carta Régia de 28 de Fevereiro de 1667 ratificou o ato dando-lhe o nome de “Vila de Nossa Senhora dos Remédios de Paraty”.
O Ciclo do Ouro e a Estrada Real
Com a descoberta de ouro na região das Minas Gerais, a dinâmica de Paraty ganhou novo impulso. Em 1702, o governador da capitania do Rio de Janeiro determinou que as mercadorias somente poderiam ingressar na Colônia pela cidade do Rio de Janeiro e daí tomar o rumo de Paraty, de onde seguiriam para as Minas Gerais pelo antiga trilha indígena, agora pavimentada com pedras irregulares, que passou a ser conhecida por Caminho do Ouro.
A proibição do transporte de ouro pela estrada de Paraty, a partir de 1710, fez os seus habitantes se rebelarem. A medida foi revogada, mas depois restabelecida. Este fato, mas principalmente a abertura do chamado Caminho Novo, ligando diretamente o Rio de Janeiro às Minas, tiveram como consequência a diminuição do movimento na vila.
A partir do século XVII registra-se o incremento no cultivo de cana-de-açúcar e a produção de aguardente. No século XVIII o número de engenhos ascendia a 250, registrando-se, em 1820, 150 destilarias em atividade. A produção era tão elevada que a expressão “Parati” passou a ser sinônimo de cachaça, produção artesanal que perdura até aos nossos dias.
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O século XIX e o Ciclo do Café
Para burlar a proibição ao tráfico de escravos decretada pelo regente Padre Diogo Feijó, o desembarque de africanos passa a ser feito em Paraty. As rotas, por onde antes circulava o ouro, passaram então a ser usadas para o tráfico e para o escoamento da produção cafeeira do vale do Paraíba, que então se iniciava.
À época do Segundo Reinado, um Decreto Lei de 1844 do imperador Pedro II do Brasil, elevou a antiga vila a cidade. Com a chegada da ferrovia a Barra do Piraí (1864) a produção passou a ser escoada por essa região, condenando Paraty a um longo período de decadência.
Ciclo do Turismo
A cidade e seu patrimônio foram redescobertos em 1954, com a reabertura da estrada que a ligava ao estado de São Paulo (a Paraty-Cunha), vindo a constituir-se em um pólo de atração turística. Desse modo, em 1958, o conjunto histórico de Paraty foi tombado pelo Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional (IPHAN).
O movimento turístico intensificou-se com a abertura da Rio-Santos (BR 101) em 1973. Hoje a cidade é o segundo pólo turístico do estado do Rio de Janeiro e o 17º do país.