Influencia maçônica, táticas de defesa, improvisação e mais marcaram a evolução do bairro histórico, conjunto de arquitetura colonial melhor preservado do Brasil.
O Centro Histórico de Paraty foi tombado pelo IPHAN – Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional, no ano de 1958. Após muitos anos de isolamento, com a abertura da Rodovia Rio-Santos a cidade foi “redescoberta” e passa a ser um importante destino turístico pelo seu interesse histórico e pela sua riqueza natural. Mas o centro histórico não foi sempre da maneira que o vemos hoje. As casas foram construídas ao longo do tempo, principalmente entre os séculos XVII e XIX.
Assim como as casas e sobrados, as ruas também foram mudando com o tempo: algumas são mais recentes que outras. Durante a construção das casas era preciso orientar a formação das ruas. Foram definidos alguns traçados e para delimitar a largura e a orientação foram construídos em cada esquina três cunhais de pedra. Muitos contam que os cunhais são sempre três devido à influência maçônica na cidade, mas outras teorias dizem que eram três pois são precisos três pontos para marcar a largura e a orientação de cada rua nos cruzamentos.
O traçado curvilíneo das ruas da cidade também tem várias explicações. Fala-se em uma tática de defesa contra invasões de piratas, para que na entrada de cada rua não seja visível a extremidade oposta, e assim os invasores não saberiam onde estariam os eventuais defensores. E também fala-se da largura das ruas, que em geral começam largas e afinam no trajeto, ou vice-versa, também com a mesma finalidade defensiva.
É difícil precisar se alguma destas teorias é verdadeira ou não. Sabe-se apenas que os cunhais de pedra foram realmente usados para definir os traçados das ruas. Assim, pode-se dizer que Paraty é uma das mais antigas cidades planejadas que se tem notícia. É interessante percorrer as ruas verificando o traçado, o alinhamento das casas e os cunhais de pedra em cada esquina, comprovando a veracidade destes fatos.