Para alguns estudiosos, a Maçonaria surgiu em Paraty por volta de 1700, quando os primeiros maçons teriam chegado à vila fugindo de perseguições do Velho Mundo. A Maçonaria influenciou a arquitetura de Paraty e também de todo o mundo desde que a humanidade deixou de viver em cavernas.

De acordo com Harry Carr, no seu livro “O Ofício do Maçom”, até o final dos anos de 1600 os maçons ditos “operativos” tiravam seu sustento da arte de construir. Depois desta data as características do ofício começaram a mudar e até a metade do século XVIII as Lojas perderam o interesse pelo comércio e passaram a exercer atividades de cunho social e beneficente, abrindo espaço para cavalheiros e negociantes sem nenhum contato com a Arte de Construir (antigo Ofício) e que consolidaram os ensinamentos e princípios especulativos da Maçonaria Moderna.
No ano de 1722 levantou-se em Paraty o Porto Principal (hoje Cais) e neste mesmo período foi construída na Vila uma trincheira para protegê-lo (hoje Praça da Bandeira), vis-à-vis com o balizamento da cidade ocorrido entre os anos de 1719 e 1726. Todo esse conjunto de medidas foi proporcionado pelo aumento do fluxo comercial e principalmente em função do escoamento do ouro, impulsionando economicamente a Vila e permitindo o empenho para novas construções e benfeitorias em quase todos os aspectos, não só relativos à segurança, mas também foram considerados os aspectos inerentes ao transporte (em 1728 a antiga Trilha dos Goianás, conhecida como Caminho do Ouro, é ampliada permitindo a passagem de animais de carga).
Com o progresso da mineração em Minas Gerais, a Vila de Paraty alcança a posição de entreposto regional. A Vila de Paraty torna-se promissora e sua povoação já ostentava 400 casas construídas com paredes de pedra e cal e outras de pau-a-pique (estuque). Dentre todas as casas, 40 eram grandes sobrados. As casas comerciais somavam um total de 60 estabelecimentos os quais transacionavam principalmente aguardente, secos e molhados, entre outras mercadorias trazidas de Minas Gerais, região de São Paulo e até mesmo da Europa. Em 1750, a Vila de Paraty já possuía o título de segundo porto da Colônia Portuguesa.
O fato é que com o progresso econômico a Maçonaria buscou demarcar a Vila com sinais característicos de sua simbologia tendo em vista fazer-se reconhecer frente aos maçons aceitos vindos de todo Universo. Vale ressaltar que a Maçonaria dita especulativa nasceu na Inglaterra com a fundação da Grande Loja Unida, em 1717, e hoje considerada a mais antiga Grande Loja de Maçons do mundo.
Os primeiros sinais da Arte Real atualmente observados em Paraty são os três cunhais de pedra nas esquinas, como se fossem as bases das colunas maçônicas, formam alegoricamente um triângulo. Diversos símbolos, localizados acima desses cunhais de pedra, predominantemente nas cores branca e azul, desenhados uns sobre os outros, decoram as fachadas das casas e sobrados. Outras evidências da presença maçônica estão nas medidas das construções. Os vãos entre as janelas possuem a seguinte característica: o segundo espaço é o dobro do primeiro e o terceiro é a soma dos dois anteriores. Tais medidas são heranças dos princípios pitagóricos aplicados à arquitetura dos templos maçônicos. Algumas casas ainda possuem a escala 1:33:33 e na época existia o ofício de “Fiscal de Quarteirão”. A vila possuía 33 fiscais para um número menor de quarteirões.

Dizem também que existiu em Paraty o “Clube dos Luvas Negras”, braço justiceiro da Ordem para punir os obreiros em falta com o Ofício e com a sociedade. Tais integrantes se reuniam na Toca do Caçununga, que abrigou um antigo cemitério indígena. Fala-se ainda do “achamento” em Paraty das luvas negras, avental e espada, objetos associados a Silvio Romero (famosos jurista) e a sua participação na Maçonaria e também no tal “Clube dos Luvas Negras”. A luva negra e a espada nos dão pistas importantes, mas a cor do avental associada a esta cor de luva, a espada e, ainda, um chapéu preto, nos remeteria a uma hipótese mais próxima da realidade. Segundo Rizzardo da Camino, em seu livro “Rito Escocês Antigo e Aceito: 1º ao 33º”, sendo o avental de cor vermelha, combinado com os demais acessórios, é factível de acerto que Silvio Romero era um Cavaleiro do Arco Real (13º Grau do REAA) mais precisamente ter desempenhado a função, na época, de 2º Vigilante (Grande Inspetor).
Para Rizzardo da Camino, este capítulo ou Loja Real está representado por um subterrâneo, sem portas nem janelas. Idéia esta muito próxima da utilização da Toca do Caçununga para realizar reuniões associadas a este grau. Tal grau está ainda intimamente relacionado com a Lenda de Enoch, que durante um dos seus sonhos conheceu o verdadeiro nome de Deus, que lhe foi proibido de pronunciar, mas para preservá-lo decidiu gravá-lo numa pedra triangular de ágata.
Diante de tal missão, Enoch construiu um templo debaixo da terra e lá guardou a pedra triangular de ágata. Até a revelação do nome do verdadeiro Deus a Moisés, nenhum ser humano podia pronunciá-lo. O grande legislador (Moisés) confeccionou uma medalha de ouro, gravada com o Nome do Inefável e a colocou dentro da Arca da Aliança.
Os filisteus se apoderaram da Arca e fundiram a medalha de ouro. Assim, ficou perdido para todos, novamente, o nome de Deus, exceto para os Reis de Israel, que além de pronunciarem sabiam o local onde o Delta estava oculto. A pedido de Davi, após intensa procura, logo abaixo de uma abóbada, três mestres eleitos localizam o Triângulo escondido por Enoch.
Por fim, a respeito de tudo que se escreveu aqui, devemos primar pelo rigor acadêmico e repudiar tudo aquilo que pareça incoerente com a Arte Real. Por mais curioso que possa parecer é preciso refutar a possibilidade de se aventar qualquer hipótese que não se coaduna com os preceitos da Ordem, principalmente acerca do tal “Clube dos Luvas Negras”. Tal assunto deve ser encarado como uma tentativa para denegrir a imagem da Maçonaria. Enquanto maçons, livres e aceitos, sobretudo, de bons costumes, temos o dever de confirmar as fontes e as informações, para que nada possa colocar em dúvida esta sublime instituição.
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